Il secondo, elegante ed incredibilmente splendido chiostro che gli ospiti incontrano visitando Montecassino è il Chiostro del Paradiso. Questo cortile Rinascimentale in stile Bramantesco è lungo 40 metri (˜131 piedi) e largo 30 metri(˜98 piedi), incluso la scalinata che conduce al secondo livello dell'area del portico. Al centro del cortile inferiore c'è una cisterna ottagonale con due colonne in stile Corinzio che sostengono la decorata trabeazione nella parte superiore. Nella parte opposta della scalinata, al livello superiore c'è la Loggia del Paradiso, una sezione di portico coperto dove si può camminare lungo il balcone ed apprezzare la magnifica vista della Valle del Liri e del Cimitero Polacco. Dal balcone sono visibili anche i Monti Ausoni e Monte Cairo, a 1690 metri di altezza (5,544 piedi). Su entrambi i lati della scala ci sono le statue: una di San Benedetto e l'altra della sorella gemella Santa Scolastica. L'antiportico, nella parte alta della scalinata, presenta colonne di granito orientale e nicchie di marmo bardiglio.

Nel Chiostro del Paradiso ci sono due prominenti statue poste su entrambi i lati della scalinata. La prima è quella di San Benedetto, originale del 18° secolo ed eseguita da Paolo Campi sopravvisse al bombardamento durante la Seconda Guerra Mondiale. La statua rappresenta il Santo che mantiene un libro, la Regola di San Benedetto, e riporta l'iscrizione Benedictus qui venit in nomine Domini che significa "Benedetto colui che viene nel nome del Signore". Dalla parte opposta della statua di San Benedetto c'è quella della sorella gemella Santa Scolastica. La statua che vediamo oggi è la copia di quella del 18° secolo distrutta durante il bombardamento del 1944. La statua riporta l'iscrizione Veni Columba mea, veni, coronaberis che significa " Vieni, colomba mia, vieni, sarai incoronata". In cima la scala, nell'antiportico, si trovano le statue di due papi: Papa Urbano V (che aiutò Montecassino dopo il devastante terremoto nel 1349) e Papa Clemente XI (che effettuò generose donazioni a Montecassino).