In seguito al tradimento di un sacerdote invidioso di nome Fiorenzo, San Benedetto lasciò Subiaco dove aveva fondato una comunità di monasteri, diventando egli stesso abate in uno di questi. Con i suoi fedeli discepoli Placido e Mauro, tre corvi guida e altri devoti monaci, San Benedetto iniziò a seguire un cammino ispirato da Dio. Arrivarono a Cassino intorno all'anno 529. Trovarono Cassino in un tremendo bisogno di rinascita, di ispirazione e di fede: la popolazione di Cassino era ritornata a un miscuglio di culto pagano e cristiano dopo un lungo periodo di declino della loro città. Questo, come capì San Benedetto, sarebbe stato il nuovo progetto da intraprendere che Dio gli aveva destinato.

Sulla vetta pagana rimaneva un antico tempio dedicato a Giove, un altare di Apollo,una torre di guardia romana, idoli pagani, un boschetto sacro e le mura ciclopiche. Avendo probabilmente ricevuto in dono la proprietà dal padre di Placido, Tertullo, un patrizio romano, cominciarono la costruzione sulla cima della montagna di Cassino. San Benedetto affrontò i resti pagani distruggendo gli idoli e convertendo il Tempio di Giove in una chiesa dedicata a San Martino di Tours, il fondatore del monachesimo in Francia nel 4 ° sec. La Chiesa doveva essere di grandezza modesta, circa 7 x7 metri e capace di contenere circa 30 monaci. Al posto dell'altare di Apollo costruirono un oratorio dedicato a San Giovanni Battista. L'oratorio rettangolare aveva dimensioni più grandi di circa 7,6 x 15,25 metri e sarebbe diventato alla fine il luogo di sepoltura per Santa Scolastica e San Benedetto. Le chiese che seguirono così come la Cattedrale di Montecassino che vediamo oggi furono tutte costruite sullo stesso identico luogo del primo umile oratorio.

San Benedetto fece un duro lavoro, incluso quello manuale tenuto in grande considerazione. I monaci stessi costruirono le strutture originali del primitivo monastero usando gli alberi ed altri materiali recuperati dal sacro boschetto sulla collina. San Benedetto fece altri miracoli durante la costruzione della prima abbazia di Montecassino incluso quello che viene considerato il miracolo più grande: scrivere la Regola. Questa fu la sua sacra casa fino alla morte avvenuta intorno alla metà del 6° secolo. Morì nella preghiera con due fedeli monaci al suo fianco. Ancora oggi nel giardino si può notare una statua di bronzo che ricorda questo momento, posta sul luogo esatto in cui una volta c'era il primitivo oratorio. La prima distruzione di Montecassino si verificò poche decine di anni dopo la morte di San Benedetto, nel 577.