San Benedetto, insieme a Placido, Mauro e altri fedeli monaci, lasciò Subiaco dopo che l'astioso sacerdote Fiorenzo aveva tentato ripetutamente di tradirli. Ma San Benedetto, saggio ed intuitivo, sapeva che questo significava semplicemente che il loro cammino doveva condurli da un'altra parte. Fu così che arrivarono a Cassino, una città tra Roma e Napoli i cui abitanti erano caduti nella sfortuna e nel culto pagano. Qui la loro nuova chiamata divenne chiara: diventare la luce spirituale che Cassino e tutti gli altri dovevano seguire. Lì, sulla cima della montagna di Cassino, costruirono il primo oratorio e la chiesa di Montecassino nel 529.

Dall'inizio a Montecassino la vita del primitivo monastero fu caratterizzata dal duro lavoro, incluso quello manuale. Per San Benedetto il lavoro fisico era una parte importante della vita, che ispirava l'umiltà e li differenziava dalle tradizioni pagane che consideravano il lavoro manuale lavoro per gli schiavi. I monaci stessi costruirono il primo monastero usando le abbondanti risorse naturali sulla collina intorno a loro e nel boschetto sacro. Nella loro nuova casa inglobarono alcune delle antiche strutture come le mura ciclopiche e una torre di guardia. In questo modo si concretizzò un altro importantissimo elemento dell'Ordine Benedettino: l'importanza dell'unità e della comunità. Precedentemente San Benedetto aveva progettato 13 monasteri, separati fisicamente. Ora invece erano tutti in un unico luogo e questo permise a San Benedetto di comprendere meglio come organizzare la vita monastica intesa come singola entità piuttosto che sistemi separati. La stabilità e l'unione di questa particolare posizione fornì la perfetta scenografia per il suo miracolo più importante: scrivere la Regola.

Non appena si cominciò a diffondere la visione monastica di San Benedetto cominciarono ad arrivare molti visitatori, molti novizi e nelle aree circostanti anche molte donne cominciarono a partecipare alla vita del monastero come oblate. Gli aspiranti monaci furono accolti e sottoposti ad una formazione di un anno intero prima di diventare Benedettini cenobiti. Una volta terminata la costruzione, il numero di abitanti crebbe e i novizi cominciarono ad occupare il loro tempo con la preghiera, lo studio ed altri lavori oltre all'allenamento fisico. Montecassino divenne non solo un faro per la spiritualità ma anche per l'arte e per la cultura. La rilegatura, gli scriptoria, la produzione e la preservazione dell' arte così come della letteratura classica furono alcuni dei principali lavori di cui si occuparono gli abitanti dell'abbazia durante la loro vita quotidiana. Lo scriptorium e la scuola dei copisti a Montecassino sarebbe aumentata sensibilmente attraverso i secoli, specialmente durante il periodo di Desiderio.

Il primi anni di Montecassino furono un periodo di stabilità e crescita. L'influenza di San Benedetto si sparse in lungo e largo, il suo carisma toccò anche il più malvagio dei visitatori. La fondazione di Montecassino fu la creazione di una famiglia sacra le cui generazioni hanno mantenuto per più di 15 secoli la visione del loro padre fondatore di una vita santa, pura e caritatevole.