Il X secolo fu un'epoca di ricostruzione per Montecassino dopo una seconda distruzione e l'Xi secolo venne allora considerato una " età dell'oro" per l'abbazia. All'Abate Desiderio, in carica dal 1058 al 1087, va il merito di questa epoca assai prospera. Montecassino godette di un periodo di stabilità politica e fama grazie alla decisione influente di Desiderio di invertire le precedenti politiche anti- Normanne, alla ricerca di un percorso di pace e collaborazione. Questo accadde anche durante il grande scisma tra la chiesa dell'Est e dell'Ovest, ma nonostante ciò mantenne buoni rapporti con Costantinopoli, anche chiedendo loro di partecipare al progetto di ricostruzione della Chiesa di Montecassino. La nuova chiesa fu costruita su scala più grande di prima con l'aiuto di molti artisti e architetti da Bisanzio. Alcuni elementi di questa chiesa dell'XI secolo si possono ancora vedere oggi a Montecassino. La consacrazione della chiesa una volta terminata, nel 1071 fu un evento di grande richiamo. Tra i presenti si ricordano vescovi, reali Normanni, arcivescovi e monaci ed è da più parti considerato come uno degli eventi più spettacolari dell'XI secolo.

Nell'età desideriana Montecassino divenne un centro culturale molto più ampio. Il numero di cenobiti crebbe fino a 200 e come risultato si ebbe un poderoso aumento della loro biblioteca. La copia e la conservazione della storia, una pratica antica del duro lavoro manuale dei monaci di Montecassino, crebbe nella produzione. Divennero noti per lo scriptorium e per il suo grande numero di scribi così come per i miniaturisti di eccezionale talento. La quantità di preziose copie di documenti, libri e lettere era sbalorditiva sia per numero sia per importanza.

Dopo il suo abbaziato, Desiderio divenne Papa Vittore III. Su Montecassino e sul suo potere e la sua influenza in questa era, Papa Urbano II disse il 27 Marzo 1097: " Questo luogo è stato e rimane un vero sollievo per i nostri poveri, un rifugio per coloro che fuggono e una pace infinita per i poveri figli della Sede Apostolica."